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Robert Downey Jr. non è certo un tipo facile. Prima fa dannare le donne, poi porta loro fortuna nel momento in cui finisce la relazione. Ad esempio, quella santa donna di Sarah Jessica Parker (Carrie di Sex and The City) ha passato anni ad andare a raccoglierlo per bar e vicoli mezzo morto di eccessi quando stavano insieme. Ora Sarah Jessica è felicemente sposata con Matthew Broderick. Robert ha avuto anche una lunga storia con l'attrice Calista Flockhart, ora compagna di Harrison Ford. Felice, anche lei.
La sua prima nomitation agli Oscar è per il ruolo di Charlie Chaplin in Charlot (1992).
È stato sposato due volte con la stessa donna, l'attrice Deborah Falconer, e con lei ha avuto un figlio, di nome Indio (sì, avete inteso bene).