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Costruita sul più alto ripiano del monte volterrano, la Fortezza Medicea è tra le architetture più suggestive di Volterra.
È costituita da due corpi di fabbrica, la Rocca Antica, fatta costruire nel 1342, e la Rocca Nuova, detta Il Mastio, fatta innalzare da Lorenzo il Magnifico tra il 1472 e il 1474.
Edificata a uso militare, fin dall'inizio fu utilizzata come carcere politico: nelle sue celle passarono sia gli oppositori dei Medici, sia i patrioti del Risorgimento. Oggi è usata come prigione di stato di massima sicurezza.